Quimica Carbono

Respuesta correcta: A) $1s^2 2s^2 2p^2$, con 4 electrones de valencia.

• A) $1s^2 2s^2 2p^2$, con 4 electrones de valencia.Correcto. El carbono tiene Z=6, distribuidos como $1s^2 2s^2 2p^2$. Los 4 electrones en la capa n=2 son sus electrones de valencia.
• B) $1s^2 2s^4$, con 6 electrones de valencia.Incorrecto. Los orbitales p pueden albergar electrones antes de saturar el nivel.
• C) $1s^2 2s^2 2p^4$, con 6 electrones de valencia.Incorrecto. Esta es la configuración electrónica del oxígeno (Z=8).
• D) $1s^2 2s^1 2p^3$, con 3 electrones de valencia.Incorrecto. Corresponde al estado excitado antes de la hibridación, aunque preserva 4 electrones de valencia.

Respuesta correcta: C) La concatenación derivada de su tetravalencia y la estabilidad del enlace covalente C-C.

• A) Su alta electronegatividad que le permite formar enlaces iónicos fuertes.Incorrecto. El carbono no forma preferentemente enlaces iónicos sino covalentes apolares o ligeramente polares.
• B) La emisión espontánea de radiación gamma desde su núcleo.Incorrecto. La radiactividad es una propiedad nuclear (como en C-14), no responsable de la química orgánica estructural.
• C) La concatenación derivada de su tetravalencia y la estabilidad del enlace covalente C-C.Correcto. La concatenación es la capacidad de combinarse consigo mismo mediante enlaces covalentes estables.
• D) Su capacidad de actuar como gas noble en condiciones ambientales.Incorrecto. El carbono no es un gas noble; es un no metal reactivo tetravalente.

Respuesta correcta: A) Geometría tetraédrica con ángulos de enlace de $109.5^\circ$.

• A) Geometría tetraédrica con ángulos de enlace de $109.5^\circ$.Correcto. Cuatro orbitales híbridos $sp^3$ se orientan hacia los vértices de un tetraedro regular ($109.5^\circ$).
• B) Geometría trigonal plana con ángulos de enlace de $120^\circ$.Incorrecto. Característica de la hibridación $sp^2$.
• C) Geometría lineal con ángulos de enlace de $180^\circ$.Incorrecto. Característica de la hibridación $sp$.
• D) Geometría octaédrica con ángulos de enlace de $90^\circ$.Incorrecto. Propia de elementos con octeto expandido que usan orbitales $d$.

Respuesta correcta: D) Hibridación $sp^2$.

• A) Hibridación $sp^3$.Incorrecto. $sp^3$ es propia de carbonos con 4 enlaces sencillos $\sigma$.
• B) Hibridación $sp$.Incorrecto. $sp$ es propia de carbonos con enlace triple o enlaces dobles acumulados.
• C) Hibridación $d^2sp^3$.Incorrecto. El carbono no utiliza orbitales $d$ en su capa de valencia.
• D) Hibridación $sp^2$.Correcto. Los carbonos con enlace doble presentan tres orbitales híbridos $sp^2$ y un orbital $p$ puro no hibridado.

Respuesta correcta: B) 3 enlaces $\sigma$ y 2 enlaces $pi$.

• A) 2 enlaces $\sigma$ y 3 enlaces $pi$.Incorrecto. Conteo invertido de la naturaleza de los enlaces en el triple enlace.
• B) 3 enlaces $\sigma$ y 2 enlaces $pi$.Correcto. Cada enlace C-H es $1\sigma$ (total 2). El enlace triple C$equiv$C contiene $1\sigma$ y $2\pi$. Total: $3\sigma$ y $2\pi$.
• C) 5 enlaces $\sigma$ y 0 enlaces $pi$.Incorrecto. Corresponde a una molécula con solo enlaces sencillos.
• D) 1 enlace $\sigma$ y 4 enlaces $pi$.Incorrecto. Los enlaces simples C-H son necesariamente de tipo $\sigma$.

Respuesta correcta: A) 5 primarios, 1 secundario, 1 terciario y 1 cuaternario.

• A) 5 primarios, 1 secundario, 1 terciario y 1 cuaternario.Correcto. La cadena de 5 carbonos tiene 5 grupos $-CH_3$ (primarios), 1 $-CH_2-$ (secundario), 1 $-CH=$ (terciario en C4) y 1 $-C-$ (cuaternario en C2).
• B) 4 primarios, 2 secundarios, 2 terciarios y 0 cuaternarios.Incorrecto. El carbono 2 está unido a 4 carbonos, por lo que es cuaternario.
• C) 3 primarios, 3 secundarios, 1 terciario y 1 cuaternario.Incorrecto. Conteo erróneo de los metilos sustituyentes.
• D) 6 primarios, 0 secundarios, 1 terciario y 1 cuaternario.Incorrecto. Existe un grupo $-CH_2-$ en C3 que es secundario.

Respuesta correcta: B) $C_6 H_{14}$

• A) $C_6 H_{12}$Incorrecto. $C_n H_{2n}$ corresponde a alquenos acíclicos o cicloalcanos.
• B) $C_6 H_{14}$Correcto. Para $n=6$, $2n+2 = 2(6)+2 = 14$. Su fórmula molecular es $C_6H_{14}$ (hexano).
• C) $C_6 H_{10}$Incorrecto. $C_n H_{2n-2}$ corresponde a alquinos acíclicos o cicloalquenos.
• D) $C_6 H_{6}$Incorrecto. Esta es la fórmula molecular del benceno (aromático).

Respuesta correcta: A) El grafito posee hibridación $sp^2$ con electrones $pi$ deslocalizados entre sus capas, mientras el diamante presenta hibridación $sp^3$ con todos sus electrones localizados en enlaces $\sigma$.

• A) El grafito posee hibridación $sp^2$ con electrones $pi$ deslocalizados entre sus capas, mientras el diamante presenta hibridación $sp^3$ con todos sus electrones localizados en enlaces $\sigma$.Correcto. Los electrones deslocalizados en los orbitales $p$ no hibridados del grafito permiten el flujo eléctrico. En el diamante todos los electrones están fijos en enlaces covalentes $\sigma$.
• B) El grafito contiene impurezas metálicas de hierro y cobre en su estructura.Incorrecto. El grafito es una forma alotrópica pura del carbono elemental.
• C) El diamante no contiene electrones en su capa de valencia.Incorrecto. El diamante está formado por átomos de carbono neutros con 4 electrones de valencia.
• D) El grafito es líquido a temperatura ambiente permitiendo el transporte iónico.Incorrecto. El grafito es un sólido cristalino estratificado.

Respuesta correcta: D) Isomería estructural de cadena (o esqueleto).

• A) Isomería óptica (enantiómeros).Incorrecto. Ninguno posee centros quirales (carbonos asimétricos).
• B) Isomería geométrica ($cis$-$trans$).Incorrecto. La isomería geométrica requiere enlaces dobles con restricción de rotación.
• C) Isomería de posición de grupo funcional.Incorrecto. Son alcanos simples sin grupos funcionales.
• D) Isomería estructural de cadena (o esqueleto).Correcto. Tienen la misma fórmula molecular ($C_4H_{10}$) pero diferente conectividad en la cadena carbonada.

Respuesta correcta: C) Estar unido mediante cuatro enlaces sencillos a cuatro sustituyentes totalmente diferentes entre sí.

• A) Presentar un enlace doble $C=C$ con sustituyentes iguales en cada carbono.Incorrecto. Los carbonos $sp^2$ de enlace doble son planos e insaturados, no quirales.
• B) Tener hibridación $sp$ y estar unido a dos átomos de oxígeno.Incorrecto. Corresponde a la molécula lineal de $CO_2$, altamente simétrica.
• C) Estar unido mediante cuatro enlaces sencillos a cuatro sustituyentes totalmente diferentes entre sí.Correcto. Un carbono quiral ($sp^3$) unido a 4 grupos distintos carece de plano de simetría y presenta actividad óptica.
• D) Estar unido a tres átomos de hidrógeno y un grupo metilo.Incorrecto. Tendría tres sustituyentes idénticos (hidrógenos), por lo que es aquiral.

Respuesta correcta: D) Por la simetría tetraédrica regular del $CH_4$, donde la suma vectorial de los momentos dipolares se anula ($\mu = 0$), a diferencia del $CH_3Cl$ asimétrico ($mu
eq 0$).

• A) Porque el $CH_4$ no posee electrones de valencia en sus enlaces.Incorrecto. El metano comparte 8 electrones de valencia en sus 4 enlaces covalentes.
• B) Porque el cloro en el $CH_3Cl$ destruye los orbitales híbridos del carbono.Incorrecto. El carbono conserva su hibridación $sp^3$ tetraédrica distorsionada.
• C) Porque el $CH_4$ es un gas y el $CH_3Cl$ es un sólido iónico.Incorrecto. Ambos son compuestos covalentes moleculares.
• D) Por la simetría tetraédrica regular del $CH_4$, donde la suma vectorial de los momentos dipolares se anula ($\mu = 0$), a diferencia del $CH_3Cl$ asimétrico ($mu
  eq 0$).Correcto. En el $CH_4$ la geometría tetraédrica perfecta cancela los dipolos. En el $CH_3Cl$ la presencia del cloro rompe la simetría vectorial.

Respuesta correcta: B) Los ángulos aumentan progresivamente: $109.5^\circ \rightarrow 120^\circ \rightarrow 180^\circ$.

• A) Los ángulos disminuyen: $180^\circ \rightarrow 120^\circ \rightarrow 109.5^\circ$.Incorrecto. Secuencia invertida.
• B) Los ángulos aumentan progresivamente: $109.5^\circ \rightarrow 120^\circ \rightarrow 180^\circ$.Correcto. $sp^3$ (tetraédrico, $109.5^\circ$), $sp^2$ (trigonal plano, $120^\circ$) y $sp$ (lineal, $180^\circ$).
• C) Permanece constante en $90^\circ$ en los tres compuestos.Incorrecto. Los orbitales híbridos repelen al máximo sus dominios electrónicos en 3D.
• D) Varían de forma aleatoria sin relación con la hibridación.Incorrecto. La teoría de repulsión de pares de electrones de valencia (VSEPR) predice ángulos fijos según la hibridación.

Respuesta correcta: A) Debido a la alta barrera de energía requerida para romper temporalmente el enlace $pi$ que impide la libre rotación del doble enlace $C=C$.

• A) Debido a la alta barrera de energía requerida para romper temporalmente el enlace $pi$ que impide la libre rotación del doble enlace $C=C$.Correcto. El solapamiento lateral de los orbitales $p$ (enlace $\pi$) impide la rotación sobre el eje $C=C$ a temperatura ambiente.
• B) Porque los isómeros geométricos tienen fórmulas moleculares diferentes.Incorrecto. Tienen exactamente la misma fórmula molecular ($C_4H_8$).
• C) Porque el hidrógeno del grupo metilo reacciona de forma violenta con el aire.Incorrecto. No es una propiedad de inflamabilidad sino de restricción rotacional.
• D) Porque el carbono del doble enlace cambia de hibridación espontáneamente a $sp^3$.Incorrecto. La hibridación $sp^2$ se mantiene estable.

Respuesta correcta: B) El 2,2-dimetilpropano, porque su estructura altamente ramificada es esférica, reduciendo el área de contacto y las fuerzas de Van der Waals (London).

• A) El pentano lineal, porque posee mayor masa molar que los demás.Incorrecto. Los tres tienen idéntica masa molar ($72\text{ g/mol}$) por ser isómeros.
• B) El 2,2-dimetilpropano, porque su estructura altamente ramificada es esférica, reduciendo el área de contacto y las fuerzas de Van der Waals (London).Correcto. A mayor ramificación, la molécula se vuelve más compacta y esférica, disminuyendo el área superficial de interacción intermolecular.
• C) El 2-metilbutano, porque presenta enlaces iónicos intermoleculares.Incorrecto. Todos son alcanos apolares unidos solo por fuerzas de dispersión de London.
• D) Los tres poseen exactamente el mismo punto de ebullición.Incorrecto. Las propiedades físicas varían notablemente según la ramificación de la cadena.

Respuesta correcta: A) Porque minimiza la repulsión electrónica entre las nubes de los enlaces $C-H$ adyacentes (tensión torsional).

• A) Porque minimiza la repulsión electrónica entre las nubes de los enlaces $C-H$ adyacentes (tensión torsional).Correcto. En la conformación alternada los enlaces C-H están a la máxima distancia angular posible ($60^\circ$), minimizando la repulsión estérica y torsional.
• B) Porque la conformación alternada forma puentes de hidrógeno intracadena.Incorrecto. En alcanos apolares no existen puentes de hidrógeno.
• C) Porque la conformación eclipsada destruye los enlaces $\sigma$.Incorrecto. Los enlaces $\sigma$ permanecen intactos durante las rotaciones conformacionales.
• D) Porque el etano se convierte en eteno en la postura eclipsada.Incorrecto. Son posturas rotacionales de la misma molécula de etano.

Respuesta correcta: B) Isomería de función (o de grupo funcional).

• A) Isomería de posición.Incorrecto. Ocurre cuando el mismo grupo funcional cambia de posición en la misma cadena.
• B) Isomería de función (o de grupo funcional).Correcto. Tienen igual fórmula molecular ($C_3H_6O$) pero pertenecen a familias químicas distintas (aldehído vs cetona).
• C) Isomería de cadena.Incorrecto. Ocurre cuando cambia la ramificación del esqueleto hidrocarbonado.
• D) Estereoisomería de conformación.Incorrecto. Involucra conectividad de enlaces diferente, no solo rotaciones.

Respuesta correcta: B) $C_6H_{12}O_6$, correspondiente a un monosacárido (carbohidrato como la glucosa).

• A) $C_3H_6O_3$, correspondiente a un ácido graso.Incorrecto. La masa molar de $C_3H_6O_3$ es $90\text{ g/mol}$, la mitad de la requerida.
• B) $C_6H_{12}O_6$, correspondiente a un monosacárido (carbohidrato como la glucosa).Correcto. Masa empírica de $CH_2O = 12 + 2 + 16 = 30\text{ g/mol}$. Factor $n = 180 / 30 = 6$. Fórmula molecular: $C_6H_{12}O_6$.
• C) $C_12H_{24}O_{12}$, correspondiente a un lípido complejo.Incorrecto. La masa molar sería de $360\text{ g/mol}$.
• D) $C_5H_{10}O_5$, correspondiente a un nucleótido.Incorrecto. La masa molar de $C_5H_{10}O_5$ es $150\text{ g/mol}$.

Respuesta correcta: D) El benceno es plano con 6 electrones $pi$ ($n=1$ en $4n+2$), mientras el ciclooctatetraeno tiene 8 electrones $pi$ ($4n$ electrones), adoptando una conformación no plana de "tina" para evitar la antiaromaticidad.

• A) El benceno posee enlaces iónicos y el ciclooctatetraeno contiene átomos de nitrógeno.Incorrecto. Ambos son hidrocarburos puramente covalentes de carbono e hidrógeno.
• B) El ciclooctatetraeno presenta carbonos con hibridación $sp^3$ exclusivamente.Incorrecto. Posee 4 dobles enlaces alternados con carbonos $sp^2$.
• C) Ambos compuestos son exactamente igual de estables por ser monocíclicos conjugados.Incorrecto. La energía de resonancia del benceno le confiere una estabilidad química superior.
• D) El benceno es plano con 6 electrones $pi$ ($n=1$ en $4n+2$), mientras el ciclooctatetraeno tiene 8 electrones $pi$ ($4n$ electrones), adoptando una conformación no plana de "tina" para evitar la antiaromaticidad.Correcto. El benceno cumple $4(1)+2 = 6$ electrones $\pi$ delocalizados. El ciclooctatetraeno tiene 8 electrones $\pi$, incumple la regla y se pliega para no ser antiaromático.

Respuesta correcta: A) Etino ($sp$) > Eteno ($sp^2$) > Etano ($sp^3$), porque a mayor carácter $s$ del orbital híbrido, los electrones están más cerca del núcleo, estabilizando la base conjugada (anión).

• A) Etino ($sp$) > Eteno ($sp^2$) > Etano ($sp^3$), porque a mayor carácter $s$ del orbital híbrido, los electrones están más cerca del núcleo, estabilizando la base conjugada (anión).Correcto. El orbital $sp$ tiene $50\%$ de carácter $s$. La carga negativa resultante al perder el protón queda más retenida por el núcleo de carbono, aumentando la acidez del $H$.
• B) Etano ($sp^3$) > Eteno ($sp^2$) > Etino ($sp$), porque la presencia de más hidrógenos aumenta la acidez.Incorrecto. La cantidad de hidrógenos no determina la constante de acidez $K_a$.
• C) Eteno ($sp^2$) > Etino ($sp$) > Etano ($sp^3$), debido a la simetría del doble enlace.Incorrecto. El alqino es significativamente más ácido que el alqueno.
• D) Los tres poseen idéntico valor de $pK_a$ por ser hidrocarburos neutros.Incorrecto. Los valores de $pK_a$ varían drásticamente: etino ($sim 25$), eteno ($sim 44$), etano ($sim 50$).

Respuesta correcta: A) Porque la protonación del doble enlace genera un carbocatión secundario ($CH_3-CH^+-CH_3$) más estable que el carbocatión primario ($CH_3-CH_2-CH_2^+$).

• A) Porque la protonación del doble enlace genera un carbocatión secundario ($CH_3-CH^+-CH_3$) más estable que el carbocatión primario ($CH_3-CH_2-CH_2^+$).Correcto. Los grupos alquilo donan densidad electrónica por hiperconjugación e efecto inductivo, haciendo al carbocatión $2^\circ$ más estable que el $1^\circ$.
• B) Porque el bromo reacciona únicamente con carbonos primarios.Incorrecto. El nucleófilo $Br^-$ ataca preferentemente la posición con mayor carga positiva secundaria.
• C) Porque el 1-bromopropano destruye la cadena de carbono por oxidación.Incorrecto. Es una reacción de adición electrofílica, no de oxidación degradativa.
• D) Porque el propeno es un compuesto aromático altamente simétrico.Incorrecto. El propeno es un alqueno acíclico no aromático.