Alcoholes Fenoles

Respuesta correcta: B) El grupo hidroxilo ($-OH$).

• A) El grupo carbonilo ($-C=O$).Incorrecto. Es el grupo funcional característico de aldehídos y cetonas.
• B) El grupo hidroxilo ($-OH$).Correcto. Los alcoholes y fenoles se caracterizan por la presencia de uno o más grupos hidroxilo covalentemente unidos a carbonos.
• C) El grupo carboxilo ($-COOH$).Incorrecto. Es el grupo funcional característico de los ácidos carboxílicos.
• D) El grupo amino ($-NH_2$).Incorrecto. Es el grupo funcional característico de las aminas.

Respuesta correcta: B) En los alcoholes el grupo $-OH$ está unido a un carbono alifático ($sp^3$), mientras en los fenoles está unido directamente a un anillo aromático ($sp^2$).

• A) Los alcoholes contienen átomos de nitrógeno y los fenoles no.Incorrecto. Ninguno de los dos posee nitrógeno en su estructura base.
• B) En los alcoholes el grupo $-OH$ está unido a un carbono alifático ($sp^3$), mientras en los fenoles está unido directamente a un anillo aromático ($sp^2$).Correcto. En el fenol el $-OH$ se enlaza a un carbono del anillo bencénico, alterando notablemente su acidez y reactividad.
• C) Los fenoles son solubles en gasolina y los alcoholes son gases incombustibles.Incorrecto. El etanol y metanol son líquidos combustibles muy volátiles.
• D) Los alcoholes poseen enlaces iónicos y los fenoles no.Incorrecto. Ambos son compuestos orgánicos moleculares con enlaces covalentes.

Respuesta correcta: D) Debido a la formación de puentes de hidrógeno intermoleculares entre las moléculas de etanol.

• A) Porque el etano es un compuesto metálico de alta densidad.Incorrecto. El etano es un alcano no polar de baja masa molar.
• B) Porque el etanol reacciona con el nitrógeno del aire aumentando su masa.Incorrecto. El punto de ebullición es una propiedad física pura.
• C) Porque el etanol carece de electrones de valencia.Incorrecto. Todos los compuestos orgánicos neutros poseen pares de electrones de valencia.
• D) Debido a la formación de puentes de hidrógeno intermoleculares entre las moléculas de etanol.Correcto. El grupo polar $-OH$ permite formar redes de puentes de hidrógeno intermoleculares que exigen más energía para romper.

Respuesta correcta: C) Alcohol secundario.

• A) Alcohol primario.Incorrecto. En alcoholes primarios el $-OH$ se enlaza a un carbono unido a un solo carbono (ej. 1-propanol).
• B) Alcohol terciario.Incorrecto. En alcoholes terciarios el $-OH$ está en un carbono unido a tres carbonos (ej. 2-metil-2-propanol).
• C) Alcohol secundario.Correcto. El grupo $-OH$ se enlaza a un carbono secundario (unido directamente a otros dos átomos de carbono).
• D) Fenol sustituido.Incorrecto. El 2-propanol es un alcohol alifático, no un compuesto aromático.

Respuesta correcta: A) Un aldehído (propanal).

• A) Un aldehído (propanal).Correcto. La oxidación suave de un alcohol primario remueve dos hidrógenos generando un aldehído ($-CHO$).
• B) Una cetona (propanona).Incorrecto. Las cetonas se obtienen por oxidación de alcoholes secundarios.
• C) Un alqueno (propeno).Incorrecto. La formación de alquenos ocurre por deshidratación con ácido sulfúrico concentrado.
• D) Un éter simétrico.Incorrecto. La síntesis de éteres es una sustitución intermolecular por deshidratación.

Respuesta correcta: B) Una cetona (propanona o acetona).

• A) Un ácido carboxílico de dos carbonos.Incorrecto. Requeriría la ruptura del esqueleto de carbono.
• B) Una cetona (propanona o acetona).Correcto. La oxidación de alcoholes secundarios convierte el grupo $-CH(OH)-$ en un grupo carbonilo no terminal ($-CO-$), formando una cetona.
• C) Un ester aromático.Incorrecto. Los ésteres se forman por reacción entre alcoholes y ácidos carboxílicos.
• D) El producto no reacciona porque los alcoholes secundarios son inalterables.Incorrecto. Los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente a cetonas.

Respuesta correcta: A) Porque el carbono que porta el grupo $-OH$ carece de átomos de hidrógeno disponibles ($C_alpha-H$) para ser removidos.

• A) Porque el carbono que porta el grupo $-OH$ carece de átomos de hidrógeno disponibles ($C_alpha-H$) para ser removidos.Correcto. Para formar el doble enlace $C=O$ sin romper la cadena $C-C$, se requiere un hidrógeno en el carbono $\alpha$, del cual carecen los alcoholes $3^\circ$.
• B) Porque no son solubles en agua.Incorrecto. La solubilidad no impide las reacciones redox si se usa solvente adecuado.
• C) Porque el grupo $-OH$ de los alcoholes terciarios es un gas inerte.Incorrecto. Sigue siendo un grupo funcional líquido reactivo.
• D) Porque son compuestos altamente aromáticos.Incorrecto. Son alcoholes alifáticos ramificados.

Respuesta correcta: A) Reacción de deshidratación intramolecular que produce eteno ($CH_2=CH_2$) y agua.

• A) Reacción de deshidratación intramolecular que produce eteno ($CH_2=CH_2$) y agua.Correcto. La deshidratación intramolecular de alcoholes en medio ácido fuerte a alta temperatura elimina $H_2O$ formando un alqueno.
• B) Reacción de adición que produce etano.Incorrecto. La adición requiere hidrógeno gaseoso sobre un doble enlace.
• C) Reacción de halogenación que produce cloroetano.Incorrecto. Requiere reactivos halogenantes como $HCl$ o $PCl_3$.
• D) Reacción de saponificación que produce jabón.Incorrecto. La saponificación es la hidrólisis básica de ésteres o grasas.

Respuesta correcta: D) Porque la base conjugada del fenol (ion fenóxido) estabiliza la carga negativa por resonancia deslocalizándola sobre el anillo aromático.

• A) Porque el etanol posee mayor masa molecular que el fenol.Incorrecto. El fenol ($94\text{ g/mol}$) es más pesado que el etanol ($46\text{ g/mol}$).
• B) Porque el fenol no posee átomos de oxígeno en su estructura.Incorrecto. El fenol posee un grupo $-OH$ enlazado al anillo bencénico.
• C) Porque el etanol reacciona con el dióxido de carbono del aire formando un ácido fuerte.Incorrecto. El etanol es un compuesto neutro en solución acuosa.
• D) Porque la base conjugada del fenol (ion fenóxido) estabiliza la carga negativa por resonancia deslocalizándola sobre el anillo aromático.Correcto. El ion fenóxido ($C_6H_5O^-$) deslocaliza la carga negativa en el sistema $pi$ del benceno, desplazando el equilibrio hacia la ionización ácida.

Respuesta correcta: A) $R_1-O-R_2$, caracterizada por un átomo de oxígeno unido mediante enlaces sencillos a dos grupos alquilo o arilo.

• A) $R_1-O-R_2$, caracterizada por un átomo de oxígeno unido mediante enlaces sencillos a dos grupos alquilo o arilo.Correcto. Los éteres poseen la estructura $R_1-O-R_2$, donde el oxígeno actúa como puente entre dos cadenas hidrocarbonadas.
• B) $R-CO-O-R$, grupo éster.Incorrecto. Corresponde a la familia de los ésteres.
• C) $R-CHO$, grupo aldehído.Incorrecto. Corresponde a los aldehídos.
• D) $R-CO-NH_2$, grupo amida.Incorrecto. Corresponde a las amidas.

Respuesta correcta: C) Alcohol terciario ($3^\circ$) > Alcohol secundario ($2^\circ$) > Alcohol primario ($1^\circ$).

• A) Alcohol primario ($1^\circ$) > Alcohol secundario ($2^\circ$) > Alcohol terciario ($3^\circ$).Incorrecto. Secuencia invertida. Los alcoholes primarios no reaccionan a temperatura ambiente.
• B) Los tres alcoholes reaccionan a la misma velocidad sin turbidez.Incorrecto. La prueba de Lucas sirve para diferenciar las tres clases por su tiempo de reacción.
• C) Alcohol terciario ($3^\circ$) > Alcohol secundario ($2^\circ$) > Alcohol primario ($1^\circ$).Correcto. La reacción de Lucas sigue un mecanismo $S_N1$ vía carbocatión. Los alcoholes $3^\circ$ forman el carbocatión más estable reaccionando instantáneamente.
• D) Únicamente los alcoholes primarios producen turbidez inmediata.Incorrecto. Los primarios requieren horas o calentamiento intenso.

Respuesta correcta: B) Porque la parte apolar o hidrofóbica de la cadena hidrocarbonada domina sobre el grupo hidroxilo polar ($OH$), dificultando la interacción con el agua.

• A) Porque la masa molecular disuelve al agua por evaporación.Incorrecto. Explicación sin sentido físico.
• B) Porque la parte apolar o hidrofóbica de la cadena hidrocarbonada domina sobre el grupo hidroxilo polar ($OH$), dificultando la interacción con el agua.Correcto. La cadena alquílica apolar no forma enlaces de hidrógeno con el agua; si es muy grande, enmascara el carácter hidrofílico del grupo $-OH$.
• C) Porque el grupo $-OH$ se destruye al aumentar el número de carbonos.Incorrecto. El grupo $-OH$ permanece intacto en todos los homólogos de la serie.
• D) Porque los alcoholes de cadena larga se vuelven ácidos inorgánicos fuertes.Incorrecto. La acidez no se altera significativamente.

Respuesta correcta: D) Sustitución nucleofílica bimolecular ($S_N2$), produciendo etil metil éter ($CH_3CH_2-O-CH_3$).

• A) Adición electrofílica, produciendo propanal.Incorrecto. No involucra ataques sobre enlaces dobles o triples.
• B) Eliminación unimolecular ($E1$), produciendo eteno.Incorrecto. El haluro de metilo ($CH_3I$) no puede sufrir eliminación por tener un solo carbono.
• C) Sustitución aromática electrofílica ($SEAr$), produciendo anisol.Incorrecto. Reacción de haloalcanos alifáticos, no de anillos aromáticos.
• D) Sustitución nucleofílica bimolecular ($S_N2$), produciendo etil metil éter ($CH_3CH_2-O-CH_3$).Correcto. El nucleófilo fuerte etóxido ataca al haluro de metilo en una etapa desplazando al yoduro ($S_N2$) para formar un éter.

Respuesta correcta: B) Porque el grupo nitro ($-NO_2$) es un grupo fuertemente extractor de electrones por efectos inductivo y resonante, aumentando la estabilidad del anión nitrofenóxido.

• A) Porque el grupo nitro dona electrones al anillo bencénico.Incorrecto. El grupo nitro es un desactivante y extractor de electrones, no un donador.
• B) Porque el grupo nitro ($-NO_2$) es un grupo fuertemente extractor de electrones por efectos inductivo y resonante, aumentando la estabilidad del anión nitrofenóxido.Correcto. Los grupos desactivantes extractores de electrones ($-NO_2$) dispersan la carga negativa del anión fenóxido, estabilizándolo y aumentando la acidez.
• C) Porque el p-nitrofenol destruye el anillo bencénico en agua.Incorrecto. La estructura aromática permanece intacta.
• D) Porque el fenol no forma puentes de hidrógeno.Incorrecto. Ambos pueden interactuar mediante puentes de hidrógeno.

Respuesta correcta: D) La aparición de una coloración intensa violeta (o azul-verdosa) en el fenol debido a la formación de un complejo de coordinación con el ion $Fe^{3+}$.

• A) La formación de un precipitado blanco e inodoro en el etanol.Incorrecto. El etanol no reacciona con $FeCl_3$.
• B) La ebullición instantánea con desprendimiento de gas hidrógeno en el etanol.Incorrecto. La liberación de $H_2$ ocurre al agregar sodio metálico ($Na^0$), no con $FeCl_3$.
• C) Ambas muestras cambian a color rosa fucsia fluorescente.Incorrecto. Únicamente las estructuras fenólicas forman el complejo de color violeta.
• D) La aparición de una coloración intensa violeta (o azul-verdosa) en el fenol debido a la formación de un complejo de coordinación con el ion $Fe^{3+}$.Correcto. El test de $FeCl_3$ es específico para enoles y fenoles, formando complejos teñidos característicos. Los alcoholes alifáticos no reaccionan.

Respuesta correcta: B) El 1-butanol forma puentes de hidrógeno intermoleculares fuertes gracias al enlace $O-H$, mientras el etoxietano carece de hidrógenos unidos al oxígeno y no puede asociarse por puentes de hidrógeno entre sí.

• A) El etoxietano es una molécula iónica de alta densidad.Incorrecto. Es un líquido volátil apolar/débilmente polar.
• B) El 1-butanol forma puentes de hidrógeno intermoleculares fuertes gracias al enlace $O-H$, mientras el etoxietano carece de hidrógenos unidos al oxígeno y no puede asociarse por puentes de hidrógeno entre sí.Correcto. Los éteres carecen de enlaces $O-H$, por lo que no pueden formar puentes de hidrógeno entre sus propias moléculas, resultando en puntos de ebullición mucho menores que los alcoholes isómeros.
• C) El 1-butanol posee menor masa molecular que el etoxietano.Incorrecto. Tienen idéntica masa molecular ($74\text{ g/mol}$) por ser isómeros.
• D) El etoxietano se descompone espontáneamente en aire libre.Incorrecto. No justifica la diferencia de temperaturas de cambio de fase física.

Respuesta correcta: D) tert-butóxido de potasio ($(CH_3)_3C-O^- K^+$) + Yodometano ($CH_3I$).

• A) Metóxido de sodio ($CH_3O^- Na^+$) + cloruro de tert-butilo ($(CH_3)_3C-Cl$).Incorrecto. El haluro terciario con una base fuerte sufrirá eliminación $E2$ exclusiva formando isobuteno en lugar del éter.
• B) Metanol destilado + tert-butanol en medio alcalino suave.Incorrecto. Producirá una mezcla no selectiva de éteres y deshidratación.
• C) Benceno anhidro + cloruro de acetilo.Incorrecto. Generará una reacción de acilación de Friedel-Crafts.
• D) tert-butóxido de potasio ($(CH_3)_3C-O^- K^+$) + Yodometano ($CH_3I$).Correcto. Usar un nucleófilo impedido con un haluro de metilo ($CH_3I$, no impedido sin hidrógenos $\beta$) obliga al mecanismo $S_N2$ impidiendo la eliminación.

Respuesta correcta: B) El o-nitrofenol forma un puente de hidrógeno INTRAMOLECULAR que previene la asociación entre sus moléculas, mientras el p-nitrofenol forma puentes de hidrógeno INTERMOLECULARES.

• A) El o-nitrofenol tiene menor masa molecular que el p-nitrofenol.Incorrecto. Son isómeros posicionales con idéntica masa molar.
• B) El o-nitrofenol forma un puente de hidrógeno INTRAMOLECULAR que previene la asociación entre sus moléculas, mientras el p-nitrofenol forma puentes de hidrógeno INTERMOLECULARES.Correcto. La proximidad del $-OH$ y el $-NO_2$ en posición orto permite un puente de hidrógeno interno que reduce la atracción intermolecular, aumentando la volatilidad.
• C) El p-nitrofenol es un gas inerte a temperatura ambiente.Incorrecto. El p-nitrofenol es un sólido cristalino.
• D) El o-nitrofenol destruye las fuerzas de Van der Waals.Incorrecto. Explicación sin fundamento físico-químico.

Respuesta correcta: A) Dos moléculas de yodoetano ($2 CH_3CH_2I$) y una molécula de agua ($H_2O$).

• A) Dos moléculas de yodoetano ($2 CH_3CH_2I$) y una molécula de agua ($H_2O$).Correcto. El $HI$ en exceso protona al oxígeno del éter e induce la sustitución nucleofílica del enlace $C-O$, convirtiendo ambos fragmentos en haluros de alquilo.
• B) Dos moléculas de etanol y yodo elemental.Incorrecto. Los alcoholes formados inicialmente reaccionan con el exceso de $HI$ convirtiéndose en yodoalcanos.
• C) Eteno, gas metano y dióxido de carbono.Incorrecto. La ruptura ácida de éteres no produce descarboxilación.
• D) Etano y ácido acético.Incorrecto. No ocurren procesos redox de oxidación a ácidos.

Respuesta correcta: A) Porque la protonación del $-OH$ y posterior salida de $H_2O$ forma un carbocatión alílico ($CH_2=CH-CH_2^+$) highly estable por resonancia con el doble enlace adyacente.

• A) Porque la protonación del $-OH$ y posterior salida de $H_2O$ forma un carbocatión alílico ($CH_2=CH-CH_2^+$) highly estable por resonancia con el doble enlace adyacente.Correcto. La deslocalización de la carga positiva entre los carbonos 1 y 3 por resonancia alílica disminuye la energía de activación.
• B) Porque el doble enlace $C=C$ absorbe protones del núcleo.Incorrecto. Explicación nuclear ajena a la reactividad alílica.
• C) Porque el alcohol alílico se convierte espontáneamente en un gas noble.Incorrecto. Sigue siendo un compuesto orgánico insaturado.
• D) Porque carece de electrones en el enlace $C-O$.Incorrecto. El enlace $C-O$ es un enlace covalente $sp^3$ estándar.